Warren se narodil 31. října 1902 ve Shelbyville v Indianě. Rodina se v jeho jedenácti letech přestěhovala do Indianapolis, ale ve velkém městě se necítil dobře. Odešel ze školy, v Detroitu si našel práci ve výrobně baterií a podporoval rodinu. Do Indianapolis se vrátil o dva roky později, když začal pracovat na místním okruhu. V osmnácti letech postavil ze starých náhradních dílů první auto a o čtyři roky později se svým RED Specialem vyhrál National Light Car Championship. Poté objížděl všemožné okolní závody a v roce 1927 přišel první start v Indianapolis 500. Wilbur startoval s autem cynicky přejmenovaným na Jinx Special, protože se v něm ve stejném závodě o tři roky dříve zabil Jimmy Murphy. Shaw ale strach neměl a svůj první start proměnil ve skvělé čtvrté místo.
Těžké chvíle Shaw prožíval o pár měsíců později, když při porodu přišel o manželku i dítě. O dva roky později se podruhé oženil, ale na Indy Motor Speedway se vrátil až v roce 1933, kdy se Stevenem Millerem dojeli na druhé pozici za další legendou Louisem Meyerem, který po vítězství z roku 1928 triumfoval podruhé. O rok později Shaw nedojel. V roce 1935 si ale dojel pro další druhé místo za Kellym Petillem, tentokrát se Shaw-Offenhauserem vlastní konstrukce. V roce 1936 Wilbur vedl čtvrtinu závodu, ale nakonec dokončil až na sedmém místě.
Dočkal se o rok později. Shaw vedl většinu závodu, ale v jeho pozdní fázi začalo auto ztrácet olej a jedna z pneumatik navíc začínala dosluhovat. Podstatně zpomalil a snažil se auto dovést do cíle, ale jeho luxusní náskok se brzy začal ztenčovat. Ralph Hepburn, jedoucí na druhém místě si uvědomil, že Shaw má problémy a dal do toho vše. Wilbur byl bezmocný a vše co mohl dělat, bylo jet s autem co nejopatrněji a dostat ho nějakým způsobem do cíle. Náskok se dramaticky ztrácel a v posledním kole byl Hepburn jen pár vteřin zpět. Shaw již na poslední rovině neměl co ztratit, sešlápl plyn a projel cílem jako první, o 2.16 vteřiny před Hepburnem, což byl do roku 1982 nejtěsnější finiš závodu. V příštím roce Wilbur dojel druhý za Floydem Robertsem.
V roce 1939 startoval s novým Maserati 8CTF, na kterém Ernesto Maserati již nějakou dobu pracoval a sliboval si od něj úspěchy v Evropě. Tam však od roku 1934 vládl Mercedes a Auto Union. Nejlepším výsledkem auta bylo třetí místo ve Velké ceně Německa na Nürburgringu, které zajistil Paul Pietsch. Auta byla vyrobena jen tři, jedno z nich koupil americký obchodník Mike Boyle a svěřil ho Shawovi.
Wilbur startoval ze třetí pozice a závod byl dvousetkolovým soubojem s Jimmym Snyderem v barvách Adams-Sparks, Louisem Meyerem z Bowes Seal Fast a Cliffem Bergerem a jeho Fordem-Offenhauser. Zejména díky mechanikovi Cottonu Henningovi bylo auto skvěle připraveno a Wilbur si mohl dojet pro své druhé vítězství na Brickyardu. O rok později navíc dokázal triumf ve stejném autě obhájit a stal se prvním jezdcem, kterému se to podařilo.
V roce stál s 8CTF na startu s vidinou vítězného hattricku a málem se mu podařilo na něj dosáhnout. Za polovinou závodu si držel slušný náskok a zajel do boxů pro palivo a nové pneumatiky. Jedna z nich ale nebyla v nejlepším stavu, a i když tým o tom věděl, právě tahle pneumatika omylem skončila na Wilburově Maserati. Netrvalo dlouho a Shaw díky jejímu selhání naboural a skončil v nemocnici.
Za války pracoval pro společnost Firestone vyrábějící pneumatiky a během jejího trvání ukončil kariéru. Okruh v Indianapolis v té době vlastnil Eddie Rickenbacker a trať, která byla za války zavřená a byla ve špatném stavu, měla být zbourána a nahrazena obytnou zástavbou. S tím se však Shaw nemínil smířit, sehnal peníze a podařilo se mu ji zachránit. Wilbur se stal prezidentem a manažerem trati a v této funkci působil až do své smrti v roce 1954.
30. října, den před svými 52. narozeninami se letadlem vracel z obchodní cesty v Michiganu, letadlo spadlo blízko města Decatur. Nikdo z tříčlenné posádky havárii nepřežil.
