Stirling Moss pocházel ze závodnické rodiny. Otec Alfred to ve 20. letech zkoušel i v Indianapolis 500, matka Aileen závodila v rally a sestra Pat se v rally stala jednou z nejúspěšnějších závodnic v historii.
V roce 1947 začal závodit s BMW 328, v následujícím roce se posunul do Formule 3 a prakticky okamžitě se zařadil mezi ty největší hvězdy. Mossova odvaha za volantem byla příkladná a sváděl jeden souboj za druhým s ostatními vycházejícími hvězdami Peterem Collinsem nebo Berniem Ecclestonem. V letech 1950-52 závodil s HWM v F2 a pak přišla nabídka od Enza Ferrariho. Moss měl řídit jedno z jeho aut ve Velké ceně v Bari na jihu Itálie. Po příjezdu mu však bylo bez omluvy oznámeno, že s autem pojede Piero Taruffi. Od té doby neměl Enza Ferrariho příliš v lásce.
V roce 1953 přišla nová šance, když se uvolnilo místo v Mercedesu-Benz. Šéf týmu Alfred Neubauer si nebyl nejprve Mossem jistý, ale ten ho přesvědčil skvělým výkonem na Monze v roce 1954, kde se svým soukromým Maserati 250F ujížděl i Juanu Manuelovi Fangiovi se skvělým Mercedesem W196. Stirling tedy získal místo v týmu pro rok 1955. A dařilo se mu, vyhrál domácí Velkou cenu v Aintree a také závod Mille Miglia. Na výhru útočil také v Le Mans, kde na čele bojoval s Fangiem a Mikem Hawthornem. Le Mans se ovšem toho roku stalo místem největší tragédie v dějinách motorsportu, když trosky Mercedesu Pierre Levegha zabily 83 diváků a Mercedes zbylé vozy stáhl ze závodu. Do konce roku ještě Moss vyhrál s Peterem Collinsem Targa Florio s Mercedesem 300 SLR.
V roce 1956 se Stirling Moss přesunul k Maserati a s legendárním 250F vyhrál Velké ceny Monaka a Itálie. V příští sezoně jezdil za britský tým Vanwall a opět se mu podařilo vyhrát v Aintree, přidal výhru v Pescaře a v Monze, kde si poradil i s novými vozy Lancia Ferrari. V následující sezoně Moss dovedl Vanwall k Poháru konstruktérů. Na konci roku ale britský tým z F1 odešel a Stirling se stěhoval do týmu Roba Walkera. S Coopery a Lotusy zaznamenal několik dalších výher.
Jeho vztah k Ferrari byl od události v Bari v podstatě na bodu mrazu, ale v roce 1962 řídil Dino 156, dokud mu kariéru nezkazila nehoda v Goodwoodu. 23. srpna naboural v zatáčce St. Mary a měsíc ležel v bezvědomí v nemocnici. Jeho stav napjatě sledoval celý svět a všem se ulevilo, když se začal uzdravovat. Po roce se zkoušel vrátit, ale necítil se dobře a rozhodl se ukončit kariéru.
I tak byla kariéra Stirlinga Mosse přehlídkou fantastických výkonů. Celkem se zúčastnil 529 závodů a dokázal vyhrát 212 z nich, včetně 16 Velkých cen.
V následujících dvou dekádách se ještě objevil na startu několika akcí, v roce 1974 se s Mercedesem zúčastnil závodu Londýn-Sahara-Mnichov, ale v Alžírsku musel odstoupit. O dva roky později to zkoušel s Jackem Brabhamem a jejich Holden Torana v závodě Bathurst 1000, ale nedokončili pro problémy s motorem.
V roce 2000 obdržel rytířský titul. Pravidelně se účastnil závodů veteránů, například se svým červeným OSCA FS 372. Definitivní konec ohlásil v roce 2011 po kvalifikaci v závodě Le Mans Legends, kdy mu bylo 81 let.
