Auta ho přitahovala od brzkého věku. O svůj sen však za války málem přišel, když si vážně poranil levou nohu. V roce 1916 se stal bojovým pilotem a stihl se i oženit. Později působil ve službách armády ve Washingtonu, kde si koupil Apperson o výkonu 60 koní, a brzy v sobě objevil starou vášeň pro rychlost.
Po válce po návratu do Británie začal závodit v Brooklands, vůbec první závodní trati na světě. Rychle začal vynikat a přitáhl pozornost Louise Cotalena, designéra Sunbeamu. Ten v roce 1921 Henryho pozval, aby řídil jedno z jeho aut ve Velké ceně Francie. Segrave sice dojel až devátý, ale přesto udělal dobrý dojem.
První velký úspěch si připsal o dva roky později právě ve Francii. Se svým Sunbeamem dokázal porazit všechny favority a dojel si pro prvenství před Albertem Divem v podobném autě a Ernstem Friedrichem s Bugatti T30. Stal se tak prvním Britem, který dokázal vyhrát Velkou cenu v autě britské výroby, za což ve vlasti získal obrovské uznání.
Rok 1924 pro Segravea začal závodem v Lyonu, ale problémy s autem ho odsunuly na pátou pozici. Vše se mu však podařilo napravit v Lasarte ve Španělsku, kde si připsal další velký triumf. Po většinu závodu ho zběsile naháněl Meo Constantini za volantem T35, ale Brit si vítězství pohlídal s pohodlným náskokem minuty a čtyřiceti sekund. Do konce roku přidal ještě druhé místo v Montlhéry.
V roce 1925 se mu skvěle dařilo – vyhrál hned první závod, kterým byla Velká cena Provence na okruhu Miramas blízko Marseille, v Montlhéry dojel druhý a kraloval také v závodě na 200 mil v Brooklands.
Vítězství v Provence a Brooklands zopakoval i příští sezonu, ale stále více ho zajímaly rychlostní rekordy. S novým čtyřlitrovým dvanáctiválcem Sunbeamu stanovil v březnu v Southportu nový pozemní rekord, který měl hodnotu 251 km/h. Nevydržel však ani rok, brzy ho o 28 km/h překonal John Parry-Thomas. O další rok později si ho ale Segrave vzal zpět.
Již dříve tvrdil, že dokáže překonat hranici 330 km/h a v Daytoně se mu to skutečně podařilo. Se Sunbeamem o výkonu 1000 koňských sil, poháněným 22.4 litrovým letadlovým motorem zaznamenal v té době neuvěřitelných 336 km/h. O rekordy se ale samozřejmě pokoušeli i další dobrodruzi a v dubnu 1928 ho Henrymu vzal Američan Ray Keech, který se svým 81 litrovým White Triplexem dosáhl rychlosti 342 km/h.
To Segravea nenechalo v klidu a JS Irving pro něj navrhl monstrem, kterému říkal Golden Arrow. 11. března 1929 jeho pokus v Daytoně sledovalo 120 000 diváků a Brit jim za neskutečného řevu 23.9 litrového letadlového motoru Napier Lion o výkonu 925 koní předvedl 382 km/h.
S tím byl Henry spokojen a stanovil si další cíle, tentokrát na vodě. Při lámání rekordů v Daytoně také dokázal vyhrát mezinárodní mistrovství v závodech motorových člunů a po návratu do Británie za své úspěchy obdržel od krále Jiřího V. rytířský titul. Nejrychlejší muž světa se na slavnostní obřad v Buckinghamském paláci dostavil o půl hodiny později, protože byl na několika železničních přejezdech zdržen nákladními vlaky. Král však bral vše s nadhledem a při ceremoniálu stěží dokázal udržet vážnou tvář.
Brit se také věnoval vývoji vlastního letadla s názvem Segrave Meteor, ale příliš mnoho času mu již nezbývalo. 13. června 1930 dokázal s člunem Miss England II překonat rychlostní rekord vodního plavidla na anglickém jezeře Windermere. Při jedné z jízd jeho člun pravděpodobně najel na dřevěnou kládu a ve vysoké rychlosti se převrátil a roztříštil o hladinu. Henry byl v bezvědomí převezen do nemocnice, kde se na moment probudil a byl informován o překonání rekordu, o několik chvil později však ve věku 33 let zraněním podlehl.
