Narozen v roce 1960, mladý Hill nejprve závodil na motorkách a nešlo mu to špatně. Matka Bette však o něj měla příliš velký strach a přesvědčila syna, aby prošel kurzem závodní jízdy automobilů. Tam v roce 1983 budoucí mistr světa ukázal více než průměrné vlohy. V roce 1984 příliš nezávodil, ale další rok se zúčastnil v té době uznávané začátečnické série British Formula Ford Championship, kde se mu v týmu Manadient Racing Van Diemen podařilo vyhrát šest závodů.
Po neúspěšné sezoně s West Surrey Racing v roce 1986 ve Formuli 3 se do toho rozhodl jít sám a financovat si vlastní závodění. Půjčil si peníze a nakonec se dal dohromady s Murray Taylor Racing, ve kterém podával solidní výkony – v roce 1988 skončil na mistrovství třetí. Následovalo několik pokusů ve Formuli 3000, kde v různých týmech během let 1989-1991 zaznamenal několik vítězství; v roce 1989 si Damon poprvé vyzkoušel 24 hodin v Le Mans, ale se svým Porsche 938 odstoupil po 228 kolech kvůli problémům s motorem.
V roce 1991 se Hill stal testovacím jezdcem Franka Williamse. Pak přišla jeho první šance v F1 s nejistě financovaným Brabhamem. Sponzoring Itala Giovanny Amatiho vypršel a Damon jeho místo převzal na tři závody v sezoně 1992 a na rozdíl od Itala dokázal auto kvalifikovat pro VC v Británii. Muselo ho to pořádně štvát, když Williams, pro který Damon stále testoval, díky Nigelu Mansellovi závod vyhrál, zatímco Hill dojel s Brabhamem BT60-Judd poslední. Dokázal se kvalifikovat také pro VC v Maďarsku, kde skončil jedenáctý. Potom se tým Brabham rozpadl.
Damonův průlom přišel, když úřadující mistr světa Nigel Mansell odešel do USA a Riccardo Patrese odešel k Benettonu. Frank Williams tedy Damona povýšil na jezdce číslo dvě a jedničkou se stal Alain Prost. Po několika nelehkých letech se konečně 33 letý Damon stal vítězem závodu F1. Vyhrál dokonce hned tři – v Maďarsku, Belgii a Itálii a výrazně tak přispěl k získání poháru konstruktérů pro Williams-Renault. Tyhle první výhry mu navíc zajistily třetí místo v konečném pořadí, za vítězným Prostem a druhým Sennou.
Po skončení sezony 1993 Prost ukončil kariéru a jedničkou Williamsu se stal Ayrton Senna. 1. května 1994 ale přišla tragédie v Imole a na místo prvního jezdce týmu se tak posunul Damon. První čtyři závody sezony vyhrál Michael Schumacher – včetně San Marina-Hill vyhrál ve Španělsku a doma v Británii. To ho těšilo dvojnásob, protože jeho otci se tam nikdy vyhrát nepodařilo. Schumacher při děkovačce po závodě ignoroval černou vlajku, za což byl vyloučen z konečného pořadí a navíc dostal zákaz startu v příštích dvou závodech. Damon kvapně vyhrál v Belgii, Itálii a Portugalsku a seriál se přesunul do Austrálie. Schumacher před závodem prohlásil, že Hill není jezdcem světové třídy a to jejich rivalitu přivedlo v Adelaide na vrchol.
Schumacher z první pozice vyjel z trati a trefil stranou auta zeď, ale pokračoval; Hill se ho snažil předjet, došlo ke kolizi a oba museli odstoupit. Damon pak vyhrál závod v Japonsku, ale titul získal Schumacher s 92 body ku Hillovým 91. Williams se opět stal hlavně díky němu vítězem mezi týmy. O několik let později Hill otevřeně Schumachera obvinil, že incident v Adelaide způsobil úmyslně.
V sezoně 1995 zase Schumacher obvinil Hilla, že “zkoušel jeho brzdy” v balíku při závodě ve Francii a tihle dva spolu měli kolize i v Británii, Belgii a Itálii. Do souboje se musel vložit i Bernie Ecclestone a oběma důrazně domluvit. Byl to souboj sezony, ve které si titul zajistil opět Schumacher s Benettonem výhrami v Brazílii, Francii, na Hockenheimringu, v Belgii, na Nürburhringu a v Japonsku, zatímco Hill byl po vítězstvích v Argentině, San Marinu, Maďarsku a Austrálii opět druhý.
Sezona 1996 však byla pro Hilla fantastická a s osmi vítěznými závody získal titul, 28 let po svém otci, který kraloval v sezoně 1968 a stal se tak jediným synem mistra světa, kterému se podařilo otce napodobit. Damon na startu nikdy nechyběl v první řadě a zajel čtyři rekordní kola. Přesto s ním Williams pro další sezonu nepočítal. Nedohodl se ani s McLarenem, ani s Ferrari a přidal se k Arrows, kde zažil jednu z nejhorších sezon, když mu na jejím konci patřilo až dvanácté místo. Pro příští sezonu se přesunul k Jordanu, kde mu dvojku dělal Ralf Schumacher.
Kdo čekal, že opět budou létat jiskry, měl pravdu. Ralf Damona obvinil z nebezpečné jízdy v Kanadě a Hill kontroval tím, že mladší Schumacher úmyslně vyřadil ze závodu Williams Heinze Haralda Frentzena. Damon dokázal vyhrát mokrou VC Belgie, která ale byla pro outsidera Jordan ojedinělým vítězstvím.
V roce 1999 Hill získal jen sedm bodů a na konci sezony ukončil kariéru, s finálním skóre čítajícím mistrovský titul z roku 1996, 22 vítězných Velkých cen, 42 pódiových umístění, 20 pole positions a 19 rekordů kola.
Po ukončení kariéry se Hill věnoval různým obchodům a také vystřídal Sira Jackie Stewarta v pozici prezidenta British Racing Driver’s Clubu, vlastníka okruhu v Silverstone. Založil i vlastní kapelu The Conrods, se kterou vystupoval mezi lety 1999 až 2003.
